آروماتیک ها
ترکیبات معطر اساسی هستند ترکیبات حلقوی ، معیارهای زیر را برآورده کند:
- همه اتم های حلقه هستند
sp 2 –هیبرید شده و بنابراین در یک صفحه قرار می گیرند. - اوربیتال های p اشغال شده توسط الکترون ها به صورت عمودی در بالا و پایین این صفحه قرار دارند.
- تعداد الکترون‌های این اوربیتال‌های p باید از قانون HÜCKEL پیروی کنند و 4n+2 است (n یک عدد طبیعی مثبت است).
- الکترون های موجود در اوربیتال های p در یک قرار دارند
π –سیستم غیرمحلی شد آنها در سراسر حلقه توزیع می شوند که منجر به کاهش انرژی در انرژی مزومریک یا انرژی رزونانس می شود.
اگر یک ترکیب حلقوی چهار معیار را داشته باشد، حالت آروماتیک دارد.
طبقه بندی ترکیبات معطر
را طبقه بندی ترکیبات معطر را می توان به دو گروه اصلی تقسیم کرد:
- در هیدروکربن های آروماتیک فقط اتم های کربن در حلقه به یکدیگر متصل می شوند.
- هتروآروماتیک ها همچنین حاوی حداقل یک اتم دیگر هستند.
هر دو گروه اصلی به دو دسته آروماتیک/هتروآروماتیک (هتروسیکل) تک حلقه ای و تغلیظ شده تقسیم می شوند (شکل 1).
آروماتیک تغلیظ شده
سیستم های حلقه آروماتیک متراکم به عنوان سیستم های حلقه ای با اعضای بالاتر شناخته می شوند که حلقه های جداگانه آنها اتم های کربن را به اشتراک می گذارند. به طور رسمی، آنها را می توان به عنوان میعانات حلقه های منفرد در نظر گرفت. به عنوان مثال، در نفتالین، حلقه دوم بنزن بر روی یک حلقه بنزن “تراکم” شد. شما همچنین به عنوان هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه، PAH، تعیین شده است.
فقط بنزن های متراکم در اینجا ارائه می شوند.
نفتالین شامل دو حلقه، آنتراسن و فنانترن شامل سه حلقه منفرد است. تراکم بیشتر حلقه های بنزن بر روی آنتراسن منجر به تتراسن، پنتاسن و هگزاسن می شود (شکل 2). مشخصه دومی ها افزایش واکنش پذیری است و به نور و هوا بسیار حساس هستند. تغییر رنگی که با بزرگ شدن تصویر رخ می دهد جالب است
π –سیستم قوی تر می شود همینطور است آنتراسن رنگ زرد، تتراسن زرد نارنجی، پنتاسن آبی بنفش و هگزاسن سبز تیره.
علاوه بر خطی متراکم، فرد نیز می یابد متراکم غیر خطی هیدروکربن های معطر آنتراسن و فنانترن هستند ترکیبات ایزومر (تصویر 3).
ترکیبات کریزن، پیرن و بنزوپیرن حتی تراکم بیشتری دارند (شکل 4). گروه مواد PAH شامل حدود 280 ماده جداگانه است که بیش از 150 PAH مختلف به تنهایی شناسایی شده اند، به عنوان مثال در ذرات معلق در هوا. 40 ماده دارای سمیت اکولوژیکی و انسانی قابل توجهی هستند که 11 مورد از این ترکیبات به عنوان مواد سرطان زا یا جهش زا شناخته شده اند. برخی از ترکیبات دیگر اثرات متناظر ضعیفی دارند. با این حال، اطلاعات نسبتا کمی در مورد سمیت حاد این مواد شناخته شده است. به طور خاص، بنزوپیرن مسئول سرطان های پوستی است که اغلب در کارگران صنعت رنگ قیر رخ می داد. این ترکیب قوی ترین اثر سرطان زایی را دارد و بنابراین اغلب به عنوان ماده سرب در بررسی تحلیلی مواد برای محتوای احتمالی PAH استفاده می شود. به عنوان یک استثنا، بنزوپیرن به عنوان یک ترکیب معطر با قانون HÜCKEL مطابقت ندارد.
نمونه دیگری از ترکیبات معطر تغلیظ شده این است تاج ها Coronen را می توان به عنوان یک حلقه بنزن با یک حلقه بنزن متراکم شده در همه طرف تصور کرد (شکل 5). این ترکیب در طبیعت رخ می دهد، آن جزء قطران زغال سنگ است. با این حال، کورونن نیز برای اهداف علمی سنتز شد.
استفاده از ترکیبات معطر تغلیظ شده
ساختار مادری ترکیبات معطر متراکم شده بیشتر مورد توجه علمی است. مشتقات نفتالین بخشی از مواد دارویی هستند. حلقه نفتالین و حلقه آنتراسن در بسیاری از رنگ‌ها مانند آلیزارین وجود دارد که در زمان‌های قدیم از ریشه مددر استخراج می‌شد. یا رنگ های ایندوآنیلین که در فیلم رنگی سه لایه استفاده می شود (آگفاکالر-Method، 1936) می تواند به عنوان رنگ آبی استفاده شود (شکل 6).
PAH ها در قطران زغال سنگ، چسب های قیر و دود تنباکو و موارد دیگر موجود هستند. آنها همچنین از فرآیندهای احتراق ناقص مواد آلی ناشی می شوند، به عنوان مثال. ب. توسط آتش سوزی جنگل یا موتورهای احتراق داخلی. سرطان زا بودن برخی از نمایندگان ثابت شده است، بنابراین استفاده از چسب های حاوی PAH و نگهدارنده های چوب (Carbolineum) تابع دستورالعمل های سختگیرانه است.
/* خطوط شکست عمدا حذف شده اند! -رابرت */ ?>
وضعیت: 2010
این متن در حال حاضر در حال ویرایش است.