معرف ها بر اساس آنها سفارش داده می شوند خواص الکترونیکی بر اساس نحوه حمله آنها به یک بستر به دو گروه بزرگ تقسیم می شوند – هسته دوست ها و الکتروفیل ها. نوکلئوفیل ها مولکول هایی هستند که می توانند با یک جفت الکترون آزاد و غیر محدود به یک بستر حمله کنند. نام “نوکلئوفیل” یا خاصیت “نوکلئوفیل” را می توان به “عشق هسته ای” ترجمه کرد. با این حال، کلمه “هسته” در اینجا به معنای اتم کربن در بستری است که توسط هسته دوست مورد حمله قرار می گیرد. با این حال، این اتم کربنی که قرار است مورد حمله قرار گیرد، هنوز جانشین‌هایی دارد. هسته دوست باید این جانشین ها را “عبور” کند تا به اتم کربن برسد. از این رو اصطلاح “دل دوست” به معنای “درون شدن” است.

معرف های نوکلئوفیل معمولی

طبق تعریف، تمام مولکول هایی که دارای اتم اکسیژن، نیتروژن یا گوگرد هستند، هسته دوست بالقوه هستند. آنیون ها مانند هالیدها و آنیون الکلات نیز در گروه معرف های هسته دوست هستند (شکل 1).

نوکلئوفیلی

قدرت هسته دوست ها (اکنون) خواهد شد به عنوان هسته دوستی تعیین شده است. این یک کمیت جنبشی است که بیانگر سرعت واکنش یک هسته دوست با یک بستر است. هسته دوستی یک معرف شامل دو کمیت است. اولین مورد آزاد شدن انرژی به دلیل تشکیل پیوند C-Nu است. متغیر دوم، تغییر انرژی ناشی از تغییر در حلال شدن است، یعنی برهمکنش بین هسته دوست و حلال.
مقدار اول نیازی به توضیح بیشتر ندارد. تغییر در انرژی با تغییر پوسته حلالیت پیچیده‌تر است. از آنجایی که هر دو الکترون پیوند توسط معرف برای اصلاح پیوند تامین می شوند، چگالی الکترون در هسته دوست کاهش می یابد. نوکلئوفیل های خنثی از طریق تشکیل پیوند کاتیونی می شوند، نوکلئوفیل های آنیونی خنثی می شوند. این به شدت حلالیت توسط حلال را تغییر می دهد (شکل 2).

استون، دی متیل فرمامید (DMF) یا دی متیل سولفوکسید (DMSO) استفاده شده. آنها قطبی هستند اما قادر به ایجاد پیوند هیدروژنی با هسته دوست نیستند (شکل 3).

پایه و هسته دوستی

ارتباط بین اساسی بودن و هسته دوستی زمانی مشخص می شود که در نظر بگیریم که هم در جانشینی هسته دوست و هم در واکنش اسید-باز BRÖNSTED، معرف به عنوان دهنده الکترون عمل می کند. پایه یک کمیت ترمودینامیکی است که منعکس کننده برقراری تعادل واکنش اسید-باز است.