توسعه تاریخی نامگذاری

شیمی آلی حوزه ای از شیمی است که به ترکیبات کربنی می پردازد که به موجب آن اکسیدهای کربن، اسید کربنیک، نمک ها و کاربیدهای آنها جزو ترکیبات آلی نیستند.

هنگامی که اصطلاح “شیمی آلی” توسط برزلیوس در حدود سال 1807 ابداع شد، تحقیقات هنوز در مراحل اولیه خود بود. در آن زمان فقط چند ماده آلی شناخته شده بود. بیشتر این مواد از گیاهان جدا شده بودند. در این مورد، نامگذاری بسیار ساده بود. بنابراین SCHEELE به سادگی نام موادی را که از انگور، سیب و لیمو جدا کرده بود، به نام گیاهان، یعنی اسید تارتاریک، اسید مالیک و اسید سیتریک داد.

با افزایش تحقیقات و توسعه امکانات فنی، مواد آلی بیشتر و بیشتری کشف شد. امروزه چندین میلیون چنین ماده ای شناخته شده است. به عنوان مثال، 800 جزء قهوه به تنهایی شناخته شده است.
با این افزایش تعداد مواد و بین المللی شدن تحقیقات، شیمیدانان با مشکل بزرگی مواجه شدند. نامگذاری بدون قوانین تعیین شده گیج کننده شد. شما نمی توانید تک تک مواد موجود در قهوه را با قهوه 1 تا قهوه 800 توصیف کنید. علاوه بر این، باید نام هایی پیدا می شد که در سراسر جهان قابل درک باشد.

IUPAC
IUPAC وظیفه نامگذاری مواد آلی را بر عهده گرفت. IUPAC مخفف و مخفف International Union of Pure and Applied Chemistry است. ترجمه شده به معنای اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی است. IUPAC یک نهاد غیردولتی است و بنابراین تابع هیچ دولتی نیست. این سازمان در سال 1919 تأسیس شد و سازمان چتر انجمن های ملی شیمیایی را تشکیل می دهد. علاوه بر این، شرکت های بزرگ متعددی نیز عضو هستند.

بنابراین هدف IUPAC ایجاد یک نامگذاری شیمیایی معتبر و قابل درک بین المللی است. مهمتر از همه، باید دقت شود که ساختار ماده فوراً از روی نام قابل تشخیص باشد. همچنین مهم است که نامگذاری به گونه ای طراحی شود که فقط یک ساختار ممکن برای نام وجود داشته باشد. با این حال، ممکن است چندین نام از یک ساختار گرفته شود.

نام های بی اهمیت – نام های سیستماتیک
نام ایجاد شده توسط IUPAC به عنوان نام سیستماتیک ماده نیز شناخته می شود.

این معمولاً با یک نام به اصطلاح بی اهمیت همراه است. این نام همان نام اصلی است که قبلاً داده شد، زمانی که قوانین یکپارچه وجود نداشت. این نام پیش پا افتاده اغلب در زندگی روزمره بسیار رایج تر و شناخته شده تر از نام سیستماتیک است، به ویژه در مورد اتصالاتی که ساختار بسیار پیچیده ای دارند یا برای مدت طولانی مورد استفاده بوده اند.

اسید فرمیک و اسید استیک باید به عنوان نمونه هایی از این نام های بی اهمیت استفاده شود. دیدن این که نام ها از کجا آمده اند کار سختی نیست. اسید فرمیک در سم مورچه ها وجود دارد که از آن به عنوان محافظت در برابر دشمنان استفاده می کنند. اسید استیک در سرکه وجود دارد و به سرکه طعم ترش معمولی می دهد. هر دو ماده نیز نامی سیستماتیک دارند، اما به سختی نقشی در زندگی روزمره دارند. اسید فرمیک از نظر فنی صحیح است که اسید متانوئیک نامیده می شود و ساده ترین اسید کربوکسیلیک است. نام صحیح فنی اسید استیک اسید اتانوئیک است.

قوانین نامگذاری IUPAC
قوانینی توسط IUPAC تهیه شده است که بر اساس آن همه می توانند نام فنی صحیح را خودشان پیدا کنند. این قواعد در مجموعه ای از قوانین خلاصه می شوند و به عنوان نامگذاری از آنها یاد می شود.

برای درک قوانین، تفاوت بین فرمول های مولکولی و ساختاری باید دوباره مورد بحث قرار گیرد.

فرمول مولکولی یک ماده نشان می دهد که کدام عناصر و در کدام نسبت عدد اتمی در این ماده وجود دارند. فرمول مولکولی مواد در آزمایشگاه های شیمیایی با آزمایش های کمی خاص (مرتبط با کمیت) تعیین می شود.

فرمول‌های شیمیایی هیدروکربن‌های ساده معمولاً همیشه CxHy هستند (مانند C2H6 برای اتان).

در حالی که در شیمی معدنی تقریباً منحصراً با فرمول های تجربی کار می شود، فرمول های تجربی برای مواد آلی تقریباً بی فایده هستند. این فرمول های مولکولی چیز زیادی در مورد این ماده نمی گویند. هیچ نتیجه ای در مورد خواص و رفتار واکنش از آن نمی توان گرفت. علاوه بر این، فرمول های مولکولی بسیار مبهم هستند. برای فرمول مولکولی ساده C6H14 به تنهایی، در حال حاضر پنج ماده مختلف با خواص بسیار متفاوت، مانند نقاط ذوب و جوش متفاوت وجود دارد.

برای اینکه بتوانید یک ماده را دقیقاً تعیین کنید، به یک فرمول ساختاری نیاز دارید. فرمول ساختاری سعی می کند ساختار سه بعدی ماده را به یک ساختار دو بعدی منتقل کند.

در فرمول ساختاری دقیق، همه اتم ها در جای خود و با پیوندها قرار دارند

داده شده است، که آنها نیز در واقعیت دارند. البته در اینجا باید ساده سازی هایی انجام شود. زوایای بین پیوندهای منفرد و همچنین فواصل صحیح نیستند. از آنجایی که به هیچ وجه نمی توان از این ویژگی ها استنباط کرد، هنوز هم می توان از این ساده سازی ها به خوبی استفاده کرد.

علاوه بر فرمول های ساختاری دقیق، فرمول های ساختاری ساده شده نیز وجود دارد. در فرمول ساختاری ساده، گروه‌های جداگانه اتم‌ها با هم ترکیب می‌شوند. این گروه ها از یک اتم کربن و اتم یا گروه اتمی خاص مرتبط با آن تشکیل شده اند. این همه پیوندهای موجود در مولکول را منعکس نمی کند. بنابراین، این فرمول‌ها کوتاه‌تر و راحت‌تر به کار می‌روند، اما همچنان می‌توانید مهم‌ترین خواص یک ماده و ساختار اصلی آن را به دست آورید.

اکنون چند مورد از اساسی ترین قوانین نامگذاری (قوانین نامگذاری) مورد بحث قرار خواهد گرفت. قوانین از قبل به ترتیبی که باید اعمال شوند و به ترتیب اولویت نوشته شده اند.

زنجیر یا حلقه
همانطور که در بالا توضیح داده شد، برای نامگذاری یک ماده آلی، بسیار مهم است که بدانیم فرمول ساختاری این ماده چگونه است. اولین ویژگی برای نامگذاری را می توان از فرمول ساختاری مشاهده کرد، یعنی اینکه آیا ماده دارای ساختار زنجیره ای یا حلقه ای است. در اصل، هر دو شکل برای موادی با بیش از دو اتم کربن وجود دارد. کوچکترین حلقه یک مثلث است که به اصطلاح سه حلقه است. اگر چنین هیدروکربنی به شکل حلقه وجود داشته باشد، در مقابل نام (به استثنای مواد آروماتیک) به آن پیشوند “cyclo” داده می شود.

برای اتم‌های کربن زنجیره‌ای، قدم بعدی در نام‌گذاری، یافتن طولانی‌ترین زنجیره اتم‌های کربن با شمارش است. طولانی ترین زنجیره همیشه نباید زنجیره ای باشد که مستقیماً از آن عبور می کند. بنابراین ابتدا باید در هر شاخه متوقف شود و سپس هر شاخه باید جداگانه بررسی شود.

هنگامی که طولانی ترین زنجیره را پیدا کردید، شمارش می کنید که چند اتم کربن دارد. این عدد به ماده کلمه ریشه می دهد که در آن عدد به عنوان یک عدد یونانی به نام وارد می شود.

در مورد ترکیبات حلقوی نیز، تعداد اتم های کربن محدود شده در حلقه با عدد یونانی مربوطه نشان داده می شود.

تعداد
اتم های کربن

تعداد ساقه از
ساقه اتم C
1 مت 11 نزول
2 و 12 دودک
3 پایه 13 tridec
4 اما 14 تترادک
5 پنت 15 پنتادک
6 هگز 16 هگزادک
7 هپت – 17 هپتادک –
8 اکتبر – 18 اکتادک –
9 غیر – 19 غیر قابل قبول
10 دسامبر – 20 eicos-

انواع صحافی
پس از شمارش، باید دید که کدام پیوند بین اتم های کربن منفرد در طولانی ترین زنجیره وجود دارد. اگر فقط پیوندهای منفرد وجود داشته باشد، یعنی اتم های کربن فقط توسط یک جفت الکترون مشترک به یکدیگر متصل شده باشند، آنگاه به این مواد اشباع نیز می گویند زیرا نمی توانند اتم یا گروه اتم دیگری را بپذیرند.

از سوی دیگر، اگر چندین پیوند وجود داشته باشد، یعنی اتم‌های کربن که از طریق بیش از یک جفت الکترون مشترک به یکدیگر متصل شده‌اند، از مواد غیراشباع صحبت می‌شود.
این ویژگی‌های ساختاری خاص (مربوط به زنجیره اصلی) در نام با پایان‌های مناسب مشخص می‌شوند:

پیوند منفرد بین اتم های کربن: پسوند -an
پیوند دوگانه بین دو اتم کربن: پسوند -ene
پیوند سه گانه بین دو اتم کربن: پسوند -in

اگر چندین پیوند دوتایی یا سه گانه وجود داشته باشد، عدد یونانی در مقابل انتهای مربوطه قرار می گیرد (مثلاً بوتادین دارای دو پیوند دوگانه است).

محل صحافی
اگر یک پیوند چندگانه وجود داشته باشد، باید مشخص شود که این پیوند در کدام نقطه قرار دارد، زیرا پیوند ویژه می تواند بین اتم های کربن مختلف باشد. اگر چندین پیوند دوتایی یا سه گانه وجود داشته باشد، این نیز صدق می کند.

موقعیت در زنجیره با اعداد عربی نشان داده شده است. برای شناسایی اتم کربن مربوطه، اتم های کربن را از نزدیک ترین سمت به ویژگی ساختاری خاص شماره گذاری کنید. عدد عربی برای موقعیت پیوند خاص بین ریشه کلمه و انتهای آن برای نوع پیوند یا در صورت لزوم قبل از عدد یونانی برای تعداد پیوندهای غیر از پیوندهای واحد قرار می گیرد.

مثال hex-2-ene: نام می گوید که یک هیدروکربن با شش اتم کربن وجود دارد، بین اتم دوم و سوم کربن یک پیوند دوگانه وجود دارد.

مثال Buta-1,3-diene: نام می گوید که یک هیدروکربن با چهار اتم کربن وجود دارد. دو پیوند دوگانه در زنجیره وجود دارد. اینها بین اتم کربن اول و دوم و بین اتم کربن سوم و چهارم قرار دارند.

اگر فقط یک پیوند دو یا سه گانه وجود داشته باشد و پایانی باشد، مشخص کردن مکان مطلقاً ضروری نیست.

بن اگر هیچ مکانی از نام ذکر نشده باشد، می توان فرض کرد که پیوند بین اولین و دومین اتم C زنجیره است.

نام گذاری زنجیره های جانبی
شاخه‌ها گروه‌هایی از اتم‌ها هستند که از اتم‌های کربن و هیدروژن نیز تشکیل شده‌اند که به جای اتم هیدروژن به یک اتم کربن زنجیره اصلی متصل هستند. بعد از اینکه تمام مراحل بالا پردازش شد و هنوز شعبه‌ها وجود داشت، اکنون باید شاخه‌ها نام‌گذاری شوند. اینها اغلب رادیکال های آلکیل (گروه های آلکیل) هستند. در واقع، اینها چیزی بیش از آلکانی نیستند که یک اتم هیدروژن ندارند.

هنگام نامگذاری، دقیقاً همان الگوریتمی که برای ساختار اصلی ماده اعمال می شود. تعداد اتم های کربن در زنجیره باید تعیین شود تا بدانیم از کدام عدد یونانی استفاده کنیم. به سادگی پایان -yl را به این عدد اضافه کنید، به عنوان مثال. B. متیل; اتیل؛ پروپیل، هگزیل و غیره).

برای ارائه ساختار دقیق ماده، باید گفت که زنجیره های جانبی در کجا قرار دارند. برای این منظور اتم های کربن زنجیره اصلی که زنجیره های جانبی روی آن قرار دارند مشخص شده و با یک عدد عربی مشخص می شوند. شماره گذاری اتم های کربن از نزدیک ترین انتهای زنجیره به شاخه اول شروع می شود.

مثال 2- متیل پروپان: نام نشان می دهد که هیدروکربنی با زنجیره اصلی از سه اتم کربن است. تنها پیوندهای منفرد در این زنجیره اصلی وجود دارد. این یک هیدروکربن منشعب است. در دومین اتم کربن زنجیره اصلی، یک اتم هیدروژن با یک گروه متیل جایگزین می شود.

یک مشکل خاص زمانی ایجاد می شود که یک زنجیره جانبی از یک انتهای زنجیره اصلی به همان اندازه فاصله داشته باشد که زنجیره جانبی دیگر از انتهای دیگر زنجیره اصلی فاصله دارد. به عنوان مثال، یک مولکول هیدروکربنی با هشت اتم کربن (پیوند منفرد فقط در زنجیره اصلی) با یک گروه متیل و یک گروه اتیل در کربن چهارم از انتهای آن در نظر بگیرید. در اینجا شرط بیان می‌کند که شمارش از انتهایی که گروه یا گروه‌های بزرگ‌تر محدود شده‌اند انجام می‌شود. بنابراین در مثال بالا، از آخر با گروه اتیل (4-اتیل-5- متیل اکتان) حساب می کنید.

اگر چندین گروه یکسان وجود دارد، این نیز باید در نام در نظر گرفته شود. به عنوان مثال، اگر دو گروه متیل به عنوان زنجیره های جانبی در مولکول وجود داشته باشد، تعداد آنها با یک عدد یونانی نشان داده می شود.

مثال 2،2-دی متیل پنتان: نام نشان می دهد که یک هیدروکربن با زنجیره اصلی پنج اتم کربن وجود دارد که بین آن فقط پیوندهای منفرد وجود دارد. دو زنجیره جانبی روی اتم کربن دوم وجود دارد. هر کدام از یک گروه متیل تشکیل شده اند.

در پایان نامگذاری، فقط نام باید یادداشت شود. در اینجا نیز قانون دیگری وجود دارد که برای صحت نامگذاری اهمیتی ندارد. در نام، تعیین زنجیره های جانبی باید به ترتیب حروف الفبا مرتب شوند. در مثال بالا به دلیل شماره گذاری به طور اتفاقی این اتفاق افتاد. اما اگر به جای گروه اتیل یک گروه پروپیل وجود داشت، نام آن 7-متیل-4-پروپیل-اکتان بود.