اب
آب به دلیل قابلیت سه بعدی بودنش قابل توجه است پیوند هیدروژنی زیرا برهمکنش هایی بین اکسیژن الکترونگاتیو با جفت الکترون های آزاد و پروتون ها وجود دارد (شکل 2). به طوری که یک ماده در اب را می توان حل کرد، پل های هیدروژنی باید شکسته شوند و نیروهای الکترواستاتیک موجود در ماده ای که باید حل شود باید غلبه کرد. نمک ها، اسیدها، بازها و ترکیبات آلی با گروه های آب دوست (آب دوست)، به عنوان مثال. ب. -OH، -CO2H، -SO3H، -NH2 و NH4 +) به خوبی حل می شوند.
حلال های معدنی و آلی
هم غیر آلی و هم حلال های آلی بین پروتیک، آپروتیک قطبی و آپروتیک غیر قطبی حلال های متمایز شده حلالهای پروتیک مانند آب میتوانند پروتون تولید کنند، در حالی که حلالهای آپروتیک هیچ اتم هیدروژن قابل قطبش مثبت ندارند. مانند حلال های پروتیک، حلال های آپروتیک قطبی ثابت دی الکتریک بالایی دارند زیرا اتم ها یا گروه های عاملی به شدت الکترونگاتیو در مولکول های آنها وجود دارد و بارها به طور مساوی توزیع نمی شوند.
حلال های معدنی مثلاً آب هستند ، آمونیاک مایع
(NH 3 )و دی اکسید گوگرد
(بنابراین 2 ) ،هیدروژن فلوراید مایع (HF)، تیونیل (SOCl2) و سولفونیل کلرید (SO2Cl2) و اسید سولفوریک
(H 2 بنابراین 4 ) .
حلال های آلی معمولی شامل الکل ها (متانول)، استرهای کربوکسیلیک اسید (اتیل استات)، اترها (دی اتیل اتر)، کتون ها (استون)، آلکان ها (n-هگزان)، هیدروکربن های آروماتیک (تولوئن)، هیدروکربن های آلیفاتیک هالوژنه (تتراکلرید کربن) و گلیکول اترها (اتیلن گلیکول مونو اتیل اتر).
حلال های پروتیک | ||
کلاس |
مثال ها |
فرمول |
اب | ![]() |
|
الکل ها | متانول، اتانول | CH3اوه، سی2اچ5اوه |
اسیدهای کربوکسیلیک | اسید فرمیک | HCOOH |
حلال های آپروتیک | ||
کلاس |
مثال ها |
فرمول |
غیر قطبی | ||
آلکان ها | n-پنتان | CH3(CH2)3CH3 |
KW معطر | تولوئن | سی6اچ5CH3 |
هالوآلکان ها | تتراکلرید کربن | CC4 |
اتر | دی اتیل اتر | (CH3CH2)2O |
قطبی | ||
کتون ها | استون | (CH3)2C=O |
نیتریل ها | استونیتریل | CH3CN |
دی متیل سولفوکسید
(CH 3 )S=Oو دی متیل فرمامید
(CH 3 ) 2 NCHOهمچنین به کلاس حلال های قطبی آپروتیک تعلق دارند.
با انتخاب یک حلال مناسب می توان مکانیسم واکنش، دوره زمانی واکنش و بازده را کنترل کرد.
تأثیر یک حلال را می توان در جایگزینی هسته دوست مشاهده کرد. جایگزین های نوکلئوفیلیک باید به صورت واکنش های قطبی در یک حلال انجام شود تا واسطه ها از طریق حلال سازی تثبیت شوند. مرحله اول محدود کننده نرخ
اس N1 – واکنشتشکیل یک جفت یون/یون کاربنیوم است. حلال های قطبی قوی مانند اسیدهای کربوکسیلیک یا آمونیاک می توانند کاتیون را با جفت الکترون آزاد خود تثبیت کنند و آنیون (گروه خروجی) را با پروتون های خود به بیرون از مولکول هل دهند. مخلوطهای الکل/آب نیز بسیار مؤثر هستند، اما این خطر وجود دارد که نه تنها هسته دوست مربوطه به یون کربنیوم حمله کند، بلکه دومی نیز با آب هیدرولیز شود. این به این دلیل است که این مخلوط حلال در شکل تفکیک شده خود می تواند واکنش پذیرتر از معرف های موجود در محلول باشد. بنابراین یک حلال میتواند بر مکانیسم واکنش، زمانبندی و/یا بازده تأثیر بگذارد.
در مورد یکی
اس N2 – واکنشاز سوی دیگر، حلالهای آپروتیک قطبی مانند دی متیل فرمامید، استون یا اتر که هیچ اتم هیدروژن قطبی شده مثبت ندارند، مناسب هستند. نکته مهم این است که در طول تشکیل کمپلکس فعال شده، که در آن هسته دوست حمله میکند و گروه ترک ترک میکند، هیچ پوسته حلپذیری مشخصی مانع از فرآیندها نمیشود.
بسته به ساختار گروه ترک و قدرت یا ضعف هسته دوست، استفاده از حلال ها یا مخلوط حلال های مختلف حتی می تواند منجر به کنترل شود.
اس N1 – یا اس N2 – واکنشاتفاق افتادن.